Um outfit lolita geralmente possui um acessório na cabeça, seria um disperdício não usar nada nessa área. O acessório mais comum é o headdress, que pode ser retangular ou redondo, mas, geralmente, é retangular, que fica como um arco na cabeça. O Alice Bow também é popular, este é um grande laço. Bonnet, mini-coroas, mini-chapéus e mini cartolas e tictac com lacinhos ou outros enfeites que combinem com o outfit são outras opções. O estilo também aceita boinas e muitos outros acessórios na cabeça. A maioria de acessecórios 'vintage' são bem vistos em outfits Classical Lolita.